Yip Man descobriu que o velho era o colega-discípulo mais velho de seu mestre (e assim, pela tradição chinesa, o tio marcial de Yip Man), Leung Bik, filho do mestre de seu mestre, Leung Jan. Depois desse encontro, Yip Man continuou suas aulas de treinamento de Leung Bik. Aos 24 anos, Yip Man havia retornado a Foshan, com suas habilidades no Wing Chun tremendamente melhoradas. Em Foshan, Yip Man se tornou um policial. Ele não dirigia formalmente uma escola de Wing Chun, mas ensinava vários de seus subordinados, amigos e parentes.

Entre os estudantes informais, Lok Yiu, Chow Kwong-yue, Kwok Fu, Lun Kai, Chan Chi-sun e Lui Ying estavam entre os mais conhecidos. Dizia-se que Chow Kwong-yue era o melhor aluno entre seus pares, mas acabou entrando nocomércio e abandonando as artes marciais. Kwok Fu e Lun Kai passaram a ensinar seus próprios alunos. O Wing Chun na área de Foshan e Guangdong foi transmitido principalmente por esses dois indivíduos. Chan Chi-sun morreu jovem e Lui Ying foi para Hong Kong. Nenhum deles teve estudantes.

Yip Man foi à casa da vila de Kwok Fu durante a ocupação japonesa. Ele só voltou a Foshan após a guerra, para mais uma vez assumir o cargo de
policial. No final de 1949, depois que o partido comunista venceu a guerra civil chinesa, sendo um oficial do Kuomintang, ele decidiu fugir para Hong Kong sem sua família quando os comunistas chegaram a Foshan.

Em Hong Kong, ele abriu uma escola de artes arciais. Inicialmente, os negócios eram ruins porque seus alunos normalmente ficavam apenas por alguns meses. Ele mudou sua escola duas vezes, para Hoi Tan Street, em Sham Shui Po, e depois para Lee Tat Street, em Yau Ma Tei. Até então, alguns de seus alunos eram qualificados o suficiente para poderem iniciar suas próprias escolas. Entre os muitos alunos que começaram a lecionar estavam Leung Sheung, Lok Yiu, Chu Shong-tin, Wong Shun Leung e Lo Man Kam e Moy Yat.

Alguns dos alunos e descendentes de Yip Man compararam suas habilidades com outros artistas marciais em combate. Suas vitórias sobre outros artistas marciais ajudaram a reforçar a reputação de Yip Man como professor.

Em 1967, Yip Man e alguns de seus alunos estabeleceram a Associação Atlética Ving Tsun de Hong Kong.

Em 1972, Yip Man sofreu um câncer na garganta e morreu posteriormente em 2 de dezembro do mesmo ano.

Nas três décadas de sua carreira em Hong Kong, ele estabeleceu um sistema de treinamento para o Wing Chun que eventualmente se espalhou pelo mundo.

Em 2008, um filme que segue vagamente a vida de Yip Man foi feito a partir de Donnie Yen. O filme cobre a vida de Yip Man entre as décadas de 1930 e 1940, com algumas liberdades extremas na história, produzindo efeitos dramáticos no cinema. Uma sequência foi feita, cobrindo seu tempo em Hong Kong.